乙基麥芽醇

乙基麥芽醇是一種安全無(wú)毒、用途廣、效果好、用量少的理想食品添加劑，是煙草、食品、飲料、香精、果酒、日用化妝品等良好的香味增效劑，對(duì)食品的香味改善和增強(qiáng)具有顯著效果，對(duì)甜食起著增甜作用，且能延長(zhǎng)食品儲(chǔ)存期。

中文名稱：	乙基麥芽醇、乙基麥芽酚	英文名：	Ethyl Maltol
臺(tái)灣俗稱：	糖香、糖味香料、香虎	學(xué)名：	2-乙基-3-羥基-4-吡喃酮
分子式：	C7H8O3	英文名稱：	2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one; 2-Ethyl-3-hydroxy-4-pyrone; Ethylmaltol (Subject To Patent Free); Ethyl Maltol
分子量：	140.14	性狀：	白色晶體粉末
熔點(diǎn)：	89-92℃	編碼：	FEMA 3487；INS 637；FENO 7.047；JPNO 850；GBA 3005

性質(zhì)

乙基麥芽醇是一種有芬芳香氣的白色晶狀粉末。無(wú)論是晶狀或粉末，溶於溶液後均保持其甜香味，且溶液較為穩(wěn)定。

編碼：FEMA 3487；INS 637；FENO 7.047；JPNO 850；GBA 3005
（FEMA-美國(guó)香味料和萃取物製造者協(xié)會(huì)；INS-國(guó)際編碼系統(tǒng)；GBA-中華人民共和國(guó)國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)人造香料編號(hào)）

CAS號(hào)：4940-11-8

EINECS號(hào)：225-582-5

類型

乙基麥芽醇分A1型(純香型)，A2型(淡焦香型)，以及A3型(增強(qiáng)焦香型)三類： A1型（純香型）
其水果香味突出。添加進(jìn)各種不同的水果、涼果製品、天然果汁，各種飲料、冷飲品、酒類、乳製品、麵包糕點(diǎn)、醬油、中藥、化妝品及各種煙用香料，能明顯提高果鮮味，抑制苦、酸、澀等味，獲得最適宜的水果香甜鮮味，同時(shí)，獲得極佳的口感。尤其是用其配製各種煙用香精香料，添加香煙中，使煙味更加醇香芬芳，吸後減少口腔、咽喉的乾燥澀苦味，口、喉覺(jué)得圓滑舒適。

A2型（淡焦香型）
有極濃醇的焦糖香味，對(duì)各種食品原有的香甜鮮味有極強(qiáng)的增效作用。適用於肉製品、燒臘品、罐頭、調(diào)味品、糖果、餅乾、麵包、巧克力、可可製品、麥片、檳榔、涼果蜜餞製品及各種飼料等。尤其添加進(jìn)各種肉類製品，能和肉中的氨基酸起作用，明顯提高肉香鮮味。因而，當(dāng)今各類食品行業(yè)應(yīng)用越來(lái)越廣泛。
在肉製品加工中添加乙基麥芽醇後，乙基麥芽醇將於肌紅蛋白中的鐵離子發(fā)生絡(luò)合反應(yīng)，從而防止肌紅蛋白降解成無(wú)鐵的噗林--球蛋白絡(luò)合物。由於球蛋白絡(luò)合物在一般狀態(tài)下易於進(jìn)一步分解，其產(chǎn)物一半是帶淺綠色的噗林，從而影響肉製品的風(fēng)味和品質(zhì)。乙基麥芽醇的存在將防止肌紅蛋白降解的發(fā)生，或者是在不添加亞硝酸鹽狀態(tài)下，就可以使罐裝熟肉呈粉紅色。乙基麥芽醇還具有去除原料的雜味，保持長(zhǎng)久的清香風(fēng)味的功效，比如肉製品加工中冷凍肉的肉質(zhì)、肉感、風(fēng)味都不如鮮肉，如果加工中添加乙基麥芽醇，將縮短兩者風(fēng)味上的差異性。

A3型（增強(qiáng)焦香型）
具有純度高、品質(zhì)高、潔白度高、香氣獨(dú)特等優(yōu)勢(shì)，特徵風(fēng)味更突出，焦香味醇厚濃郁，受熱溶解後餘韻悠長(zhǎng)，留香持久。在保持肉製品原有的特徵香味的同時(shí)能最大程度地提高產(chǎn)品的香濃度，並有抑酸、抑苦、去腥、防腐等功效。適用於突出肉質(zhì)感的高檔火腿、鹽水火腿、高檔肉腸等肉製品中。

使用方法

乙基麥芽醇作為香甜鮮味的增效劑，用量少，但效果十分顯著。一般的添加量在0.1至0.5‰左右，有時(shí)僅幾個(gè)PPM就有效。

 乙基麥芽醇化學(xué)結(jié)構(gòu)式

乙基麥芽醇容易和鐵生成絡(luò)合物，與鐵接觸後，會(huì)逐漸由白變紅。因此，儲(chǔ)存中避免使用鐵容器，其溶液也不宜長(zhǎng)時(shí)間與鐵器接觸，適宜放在玻璃或塑料容器中儲(chǔ)存。
本品為白色晶狀粉末，具有特有焦香氣，稀釋溶液具有水果樣焦甜香味。1克本品可溶於約55毫升水、10毫升乙醇、17毫升丙二醇或5毫升氯仿。在90℃左右可溶化。質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)：符合臺(tái)灣食品法規(guī)，符合美國(guó)食品用化學(xué)品法典FCC IV，執(zhí)行中華人民共和國(guó)國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)GB12487-2004。

產(chǎn)品添加量

0.01%—0.05%（可根據(jù)用戶產(chǎn)品口感自定添加使用量）。

產(chǎn)品規(guī)格

1KG/袋 25KG/桶

項(xiàng)目	指標(biāo)
	美國(guó)食品用化學(xué)品法典 FCC IV
外觀	白色結(jié)晶狀粉末
香氣	具有特有香氣，稀釋時(shí)有甜的水果香甜氣
含量 %≥	99.00
熔點(diǎn) ℃	約 90
灰分 %≤	0.20
水分 %≤	0.50
砷 (AS) mg/kg≤	-
重金屬（以 Pb 計(jì)）mg/kg≤	20
鉛（pb）mg/kg≤	10

使用方法

1、使用時(shí)一般先用熱水配成0.25%溶液，或用酒精、甘油等配成溶液，然後通過(guò)試驗(yàn)選擇最佳加入量，避免直接加入，以防溶解不透而不能發(fā)揮其作用。
2、加入量切忌不可過(guò)多，超量時(shí)效果將會(huì)適得其反，弄巧成拙。
3、在烘烤食品中使用，應(yīng)選擇清晰度較低時(shí)加入，效果較好。
4、乙基麥芽醇對(duì)含鐵物品十分敏感，與鐵離子結(jié)合變成紫紅色；製作過(guò)程中應(yīng)避免接觸含鐵物質(zhì)，特別是濃度較高時(shí)，更要小心；乙基麥芽醇可用於肉類加工中。一方面它可與氨基酸作用，增強(qiáng)肉類香味。更重要的是它與鐵鹽的酌情配合使用，可代替亞硝酸鹽使罐頭內(nèi)的燒肉保持其粉紅色。
5、乙基麥芽醇遇鹼會(huì)呈現(xiàn)黃色。當(dāng)某些產(chǎn)品顏色不能發(fā)黃時(shí)，應(yīng)避免使用鹼性原輔料。

檢測(cè)鑒別

品嚐法
乙基麥芽醇的味道為微苦、微辣、品感發(fā)澀。假冒乙基麥芽醇口味較甜。

加熱鑒別法
將少量乙基麥芽醇置於錫箔紙（香煙裡面的錫箔紙也可以）上用酒精燈或打火機(jī)加熱，乙基麥芽醇受熱後熔化，繼續(xù)加熱，熔後的乙基麥芽醇會(huì)完全蒸發(fā)掉，不會(huì)留下任何雜質(zhì)。對(duì)假冒或純度不高的乙基麥芽醇按上述方法操作時(shí)，會(huì)在錫箔紙上留下焦糊物質(zhì)。

溶解法
首先觀察在冷水中乙基麥芽醇的溶解情況，純度達(dá)到99.2%的乙基麥芽醇是很難溶的（水中的溶解度為1：55），而且呈漂浮狀，不會(huì)很快沉澱；其次是，用熱水沖很快能形成透明的溶液。如果在溶液中滴入硫酸亞鐵會(huì)很快變紅，根據(jù)紅色度就可以辨別其純度。

作用與用途

乙基麥芽醇是一種安全無(wú)毒、用途廣、效果好、用量極少的理想食品添加劑，是煙草、食品、飲料、肉製品、海鮮、香料、香精、果酒、日用化妝品等良好的香甜味增效劑，對(duì)食品的香味改善和增強(qiáng)具有顯著效果，對(duì)甜食起著增甜作用，且具有抗菌、防腐性能，能延長(zhǎng)食品儲(chǔ)存期。

參考用量

飲料1.5~6mg/kg；冰淇淋、冰制食品、果凍、番茄湯等湯類 5~15mg/kg；巧克力塗層、糖果、軟膠糖和甜點(diǎn)心30~50mg/kg；肉製品、香腸、海鮮等適量加入。

穩(wěn)定性和貯存方法

溶液貯藏於玻璃或塑料容器中，大量貯藏必須置於密閉容器中，避光、置陰涼乾燥處。

制備方法

發(fā)酵法
由澱粉發(fā)酵得到曲酸，再經(jīng)醚化、氧化、脫芐、脫羧、羥基化、還原而得乙基麥芽醇。

糠醇法
糠醇在甲醇水溶液中經(jīng)通入氯氣氯化生成4-氯代-6-羥基-2[H]-吡喃-3[6H]-酮，然後加熱水解得焦袂康酸；在鹼性條件下焦袂康酸與乙醛縮合得羥乙基焦袂康酸，在鹽酸中用鋅粉將其還原為乙基麥芽醇。

糠醛法
糠醛與乙基溴化鎂作用得到乙基糠醇，然後在甲醇水溶液中、0℃下通氯氣氧化，接著加熱至100℃水解得乙基麥芽醇。

糠醛法製程說(shuō)明：
1.氯氣作氧化劑首先以鹵代烴與鎂為主要原料制備格氏試劑，與糠醛反應(yīng)合成α-夫喃烷醇。向裝有攪拌器、溫度計(jì)、滴液漏斗及通氣管的四口瓶中加入甲醇和水(體積比2︰3)，冷卻至 -5℃以下，由滴液漏斗逐滴加入甲醇和α-夫喃烷醇的混合液。同時(shí)開(kāi)始向瓶中通氯氣，反應(yīng)始終維持在10℃以下進(jìn)行。反應(yīng)完畢後，蒸去反應(yīng)混合物中的甲醇，在90～95 ℃下加熱回流3小時(shí)，趁熱過(guò)濾、冷卻。濾液用50%NaOH 溶液調(diào)pH值至2.2，置於5℃下冷卻0.5小時(shí)，過(guò)濾後得到第1批產(chǎn)物，濾液用氯仿萃取，回收氯仿，得到第2批產(chǎn)物，合併兩次的粗產(chǎn)物，經(jīng)無(wú)水乙醇重結(jié)晶得到白色芳香性針狀結(jié)晶。工業(yè)上常用的是這種合成法。採(cǎi)用一鍋法全合成製作，具有流程短、條件溫和、設(shè)備簡(jiǎn)單、三廢少、產(chǎn)品易提純等優(yōu)點(diǎn)，產(chǎn)率約為30%。該法的製作流程可以分成3個(gè)階段：通入氯氣進(jìn)行氧化、重排後制得粗產(chǎn)品、結(jié)晶和重結(jié)晶得到白色針狀或粉狀結(jié)晶體。儘管合成乙基麥芽醇的製作流程比較成熟，但也存在一些問(wèn)題，如水解反應(yīng)時(shí)易聚合成塊、產(chǎn)率較低等；反應(yīng)過(guò)程中，很難瞭解反應(yīng)的進(jìn)度，會(huì)造成原料和能源的浪費(fèi)或是出現(xiàn)反應(yīng)不完全的情況，這些方面有待改進(jìn)。

2.次氯酸叔丁酯代替氯氣進(jìn)行氧化糠醛與格氏試劑反應(yīng)制得α- 夫喃烷醇，在0 ℃下向α-夫喃烷醇的含水乙酸溶液中加入次氯酸叔丁酯(CH3) 3COCl，隨後加熱到25 ℃可得到一氯取代的中間產(chǎn)物和二氯取代的副產(chǎn)品。一氯取代物脫水形成了二縮聚物中間體， 即6，6′-氧二( 4-氯-2-甲基-3， 6-2H-3-吡喃酮)。一氯取代物和二縮聚物在酸性條件下加熱到90 ℃，可以得到麥芽酚和乙基麥芽醇，產(chǎn)率分別為75%和65%。

3.電化學(xué)法使α-夫喃烷醇發(fā)生加成反應(yīng)糠醛與格氏試劑反應(yīng)制得α-夫喃烷醇，在鐵作陽(yáng)極條件下與甲醇發(fā)生加成反應(yīng)，生成1，4-二甲氧基-α-夫喃烷醇，並在水溶液酸性條件下開(kāi)環(huán)，無(wú)水氯化錫催化與原甲酸乙酯發(fā)生醚化反應(yīng)，分離出中間產(chǎn)物。在鹼性條件下，其甲醇溶液與30%的雙氧水- 20 ℃反應(yīng)1小時(shí)， 生成的環(huán)氧化合物與Dowex 50 離子交換樹(shù)脂在水中回流50小時(shí)，得到麥芽酚和乙基麥芽醇，產(chǎn)率分別為73%、33.4%。

吡喃糖甘為原料合成麥芽酚、乙基麥芽醇
室溫下用三氧化鉻-吡啶絡(luò)合物氧化甲基2，3-O-異亞丙基-α-L-鼠李吡喃糖甘，根據(jù)Poos等人採(cǎi)用的反應(yīng)過(guò)程得到糖漿原料，確定為甲基2，3-O-異亞丙基-6-脫氧-α-L-來(lái)蘇糖-4-六吡喃酮糖甘。用Dowex50(H+) 在水中蒸汽浴加熱，在Dowex50(H+) 離子交換樹(shù)脂作用下，發(fā)生消除反應(yīng)，隨後通過(guò)水中的β-消除使得α- H 原子對(duì)羰基失去作用，對(duì)二酮互變異構(gòu)化後，由於β- 消除失去甲醇，可得化合物，經(jīng)過(guò)酮-烯醇互變異構(gòu)化最終得到麥芽酚。2.3 焦袂康酸合成麥芽酚向含焦袂康酸的乙醇溶液中加入哌啶和40%的含水甲醛?；旌弦涸谡羝∩暇徛訜?分鐘後，冷卻，用乙醚-氯化氫酸化，用2體積的乙醚稀釋，冷卻數(shù)小時(shí)，再用乙醇+丙酮(體積比1︰5)重結(jié)晶沉澱物，得到較純的中間產(chǎn)物。向中間產(chǎn)物的水溶液中加入NaOH，以鈀-木炭作催化劑，在壓力為103.7 kPa 的氫氣中振蕩20小時(shí)，反應(yīng)完畢後用鹽酸酸化溶液，並在130 ℃下昇華得到粗產(chǎn)品，用苯重結(jié)晶可得到麥芽酚固體。